Sylvia, un poco de cultural y elegancia.

Alex "Hitch" Hitchens (Will Smith) es un profesional "doctor de citas o doctor amor", que entrena a otros hombres en el arte de tener la cita perfecta con la mujer de sus sueños.

Al comienzo de la película Hitch está ayudando a tres chicos con la chica de sus sueños. Les Dice consejos y les revela que tres citas es todo lo que necesitan, tres citas que le llevarán hasta allí.

Mientras asesora a uno de sus clientes, Albert Brennaman (Kevin James), que está impresionado con la celebridad Allegra Cole (Amber Valleta), Hitch se enamora de Sara Melas (Eva Mendes), una columnista de chismes que está decidida a desenmascarar y arruinar al doctor de cita después de que uno de sus "clientes" (con el que Hitch se negó a trabajar, sin que Sara sepa) tuvo One-night stand con su mejor amiga, Casey. Sin embargo, cuando Albert y la relación de Allegra continúa progresando, Hitch encuentra que, a pesar de ser un maestro en el arte, ninguno de sus métodos contrastados trabaja para él.

Sara se entera de que Hitch es el doctor de cita y por error llega a la conclusión de que ayuda a los hombres a llevar a las mujeres a cama, lo que hace Albert parece que es justo después del sexo. Hitch revela a Sara y su amigo que ayuda a los hombres a tener una oportunidad con la mujer de sus sueños. Después de las salas, Hitch no se atreve a hablar con Sara, y Albert le molesta que los medios de comunicación piensa que realmente no está enamorado de Allegra.

Hitch se enfrenta a Allegra y la convence de reunirse con Alberto, antes de que finalmente se reconciliara con Sara. En el proceso, él hace el descubrimiento sorprendente que él no hace realmente nada significativo; mientras que Hitch es capaz de dar el empujón de confianza para ir tras lo que quieren, la mayoría de sus clientes (sobre todo Albert) realmente tuvieron éxito sólo por ser sí mismos.

Al fin, Albert y Allegra se casan y celebran su casamiento con Hitch y Sara, que también están juntos otra vez. Casey, está sentado a solas y una mujer de edad se acerca a ella, preguntándole "¿Dónde está tu cita?" Ella responde "yo no tengo uno" luego la anciana come una cereza (presumiblemente) y se ahoga. Casey la salva cuando su nieto viene y la invita a bailar. A medida que se van, la abuela de edad le guiña a Hitch, que regresa. Hitch, reflexionando sobre la imprevisibilidad del amor, se dirige al público en la última línea: "Principios básicos ... No hay ninguno".